原因を調べたところ、Windows 10のオーバーレイアイコンの上限は15個まで。TortoiseGitの「Icon Overlays」の「Overlay Handlers」を表示すると、「There are currently 24 overlay handlers installed besides the ones Tortoise uses.」と表示されているので、現状、24個のオーバーレイアイコンがあるようで、使っていく中で、TortoiseGitのアイコンのオーバーレイの順位が下がったために、表示されなかった。Windowsのレジストリの変更で、TortoiseGitのオーバーレイアイコンの順位はあげられるが、そこまで重要でもないのと、原因がわかったので放置する。