FreeBSDでLet’s Encryptを使ってWebサーバのSSL証明書を作っている。毎回、手作業で行うのはめんどくさいので、cronで自動的に実行させていた。自動更新させていたが、ある日、証明書の有効期限が切れているとブラウザが警告してきたので、調べたところ・・・pkgのアップデートを少し前にやったときに実行ファイルのバージョン（というかファイル名）が変わっていたようで、そのため、cronは実行されるがエラーになっていた模様。ついでにもともとシンボリックリンクだったはずだが、それも消えていた。
もともと実行していたコマンド
/usr/local/bin/certbot renew
今のコマンド
/usr/local/bin/certbot-2.7 renew
凡ミス。pkgをアップデートするときは、気をつけないといけないな。